8-羥基喹啉（8-Hydroxyquinoline，簡稱 8-HQ，分子式 C₉H₇NO，分子量 145.16）是一種含氮雜環芳香族化合物，其物理狀態由分子間氫鍵與 π-π 共軛作用決定，溶解性則依賴分子雙親性結構（極性基團與非極性芳香環）、溶劑化效應及氫鍵相互作用，以下結合化學特性與實驗數據展開系統解析：

一、核心物理狀態（常溫常壓下，101.325 kPa，25℃）

8-羥基喹啉常溫下呈現典型的芳香族雜環化合物物理特征：外觀為白色至淡黃色結晶性粉末或針狀結晶，高純度產品為純白色，純度降低時因微量氧化雜質會逐漸呈現淡黃色，結晶形態源于分子間氫鍵與共軛體系形成的規整堆積結構；熔點為 74~76℃，升溫至該區間時分子間氫鍵斷裂，結晶態轉變為液態；沸點為 267~269℃（常壓），工業與實驗室中常采用減壓蒸餾（144℃/2.67 kPa）提純，避免高溫下發生氧化分解；固態密度為 1.03 g/cm³（20℃），結晶硬度中等，易研磨成細粉，液態密度為 0.98 g/cm³（80℃）；具有微弱的苯酚類刺激性氣味，折射率 n₂₀/D 為 1.626（液態），閉杯閃點 143℃，屬于可燃固體，需遠離高溫火源與強氧化劑；常溫干燥環境下性質穩定，暴露于空氣與光照中易緩慢氧化，顏色加深至黃褐色，因此需密封避光儲存。

二、不同溶劑中的溶解性及作用機制

8-羥基喹啉分子同時含極性基團（羥基 - OH、吡啶氮原子）與非極性芳香環結構，呈現 “雙親性” 特征，溶解性隨溶劑極性、氫鍵供體 / 受體能力及酸堿環境變化顯著，具體規律如下：

1. 極性質子溶劑

極性質子溶劑因含羥基（-OH）等氫鍵供體基團，與8-羥基喹啉的極性位點形成強相互作用，溶解性普遍較好：

水：微溶，25℃時溶解度約 0.6 g/L，分子中羥基與吡啶氮可與水分子形成氫鍵，但芳香環的疏水作用顯著抑制溶解，溶解度隨溫度升高略有提升，100℃時約 3 g/L，純水中難以形成高濃度體系，需通過調節 pH 或添加助溶劑改善溶解性；

甲醇 / 無水乙醇：極易溶，25℃時溶解度均＞100 g/L，醇類的羥基作為強氫鍵供體，與 8 - 羥基喹啉的羥基、吡啶氮形成穩定氫鍵，且短鏈烷基的疏水作用較弱，能實現完全溶解，是實驗室反應與樣品稀釋的首選溶劑；

異丙醇：易溶，溶解度為 50~100 g/L，氫鍵供體能力略弱于甲醇與乙醇，溶解性稍降，但仍能快速形成均相體系，適用于工業級清洗與中等極性反應體系；

乙二醇 / 丙二醇：易溶，溶解度為 60~80 g/L，多羥基結構提供豐富氫鍵位點，與 8 - 羥基喹啉形成穩定溶劑化體系，溶解后溶液黏度較高，常用于涂料、化妝品等需增溶且要求體系穩定的場景。

2. 極性非質子溶劑

極性非質子溶劑無質子供體，但含強極性官能團（如羰基、亞砜基），可作為氫鍵受體與8-羥基喹啉形成相互作用，溶解性表現優異：

丙酮 / 甲乙酮：極易溶，溶解度＞100 g/L，酮羰基（C=O）作為強氫鍵受體，與8-羥基喹啉的羥基形成穩定氫鍵，且溶劑極性適中，與分子的疏水部分相容性良好，是有機合成與萃取分離的常用溶劑；

乙酸乙酯：易溶，溶解度為 40~60 g/L，酯基的氧原子與8-羥基喹啉形成弱氫鍵，同時溶劑的疏水性與芳香環部分相容，溶解速率較快，適合液 - 液萃取與樣品純化過程；

二甲基甲酰胺（DMF）/ 二甲基亞砜（DMSO）：極易溶，溶解度＞200 g/L，兩類溶劑均為強極性體系，DMF 的酰胺基、DMSO 的亞砜基可與8-羥基喹啉形成強氫鍵，且溶劑化效應極強，能溶解高濃度樣品，適用于高濃度反應體系與難溶物質增溶場景；

四氫呋喃（THF）：極易溶，溶解度＞100 g/L，醚鍵氧原子為氫鍵受體，且環結構空間位阻小，與8-羥基喹啉的相互作用高效，兼具極性與疏水性，是有機合成與聚合物溶解的理想溶劑。

3. 非極性溶劑

非極性溶劑無氫鍵供體 / 受體能力，極性極低，溶解性主要依賴與8-羥基喹啉芳香環的疏水相互作用，整體溶解性較差：

苯 / 甲苯：易溶，溶解度為 30~50 g/L，芳香環間的 π-π 堆積作用主導溶解過程，疏水相互作用抵消極性基團的不利影響，適用于非極性反應體系與芳烴類物質萃取；

環己烷 / 正己烷：微溶，溶解度＜5 g/L，溶劑無氫鍵相互作用能力，且極性極低，無法破壞8-羥基喹啉分子間的氫鍵網絡，難以形成均相溶液，需搭配乙醇等助溶劑使用才能提升溶解性；

氯仿 / 二氯甲烷：易溶，溶解度為 60~80 g/L，鹵代烷烴的極化效應使氯原子具有弱氫鍵受體能力，可與8-羥基喹啉的羥基形成弱相互作用，同時溶劑的疏水性與芳香環相容，溶解效果良好，常用于萃取與光譜分析樣品制備。

4. 酸性溶劑體系

酸性條件下，8-羥基喹啉的吡啶氮原子易發生質子化，分子極性顯著增強，溶解性大幅提升：

稀鹽酸（0.1~1 mol/L）：極易溶，溶解度＞200 g/L，吡啶氮原子質子化形成 C₉H₈NO⁺陽離子，通過離子溶劑化效應與氯離子形成水溶性鹽類，實現高效溶解，適用于金屬離子絡合反應與水溶液制備；

乙酸 / 甲酸：極易溶，溶解度＞150 g/L，羧基提供質子使吡啶氮質子化，同時羧基與8-羥基喹啉的羥基形成氫鍵，雙重作用協同促進溶解，常用于有機合成催化體系與酸性反應介質。

5. 堿性溶劑體系

堿性條件下，8-羥基喹啉的羥基易發生去質子化，生成水溶性鹽類，溶解性顯著改善：

稀氫氧化鈉（0.1~1 mol/L）：極易溶，溶解度＞200 g/L，羥基（-OH）去質子化形成 C₉H₆NO⁻陰離子，分子極性大幅增強，通過離子溶劑化效應溶解于水相，適用于水處理中的金屬螯合與堿性清洗體系。

三、關鍵溶解性規律與應用技術要點

1. 核心溶解性規律

氫鍵主導作用：溶劑的氫鍵供體 / 受體能力越強，與8-羥基喹啉的相互作用越顯著，溶解性越好（如 DMF、甲醇＞乙酸乙酯＞環己烷）；

極性匹配原則：遵循 “相似相溶” 規律，極性溶劑（質子 / 非質子）溶解性普遍優于非極性溶劑；

酸堿調節效應：酸性條件下吡啶氮質子化、堿性條件下羥基去質子化，均可打破分子間氫鍵，增強分子極性，大幅提升在水等極性溶劑中的溶解性；

溫度影響特性：多數溶劑中，溶解性隨溫度升高而提升（如水中 100℃溶解度較 25℃提升 5 倍），但強極性溶劑（如 DMF、DMSO）中溫度對溶解性的影響較小。

2. 應用技術要點

水溶液制備：純水中微溶，需通過以下方式增溶：① 調節 pH 至 2~3（加稀鹽酸）或 10~11（加稀氫氧化鈉），通過質子化 / 去質子化形成水溶性鹽；② 先將8-羥基喹啉溶于少量乙醇、丙酮等助溶劑（比例≥5%），再緩慢稀釋至水相，避免局部析出；

溶劑選擇原則：① 有機合成反應優先選用甲醇、THF、DMF（溶解性強、反應兼容性好）；② 萃取分離可選用乙酸乙酯、氯仿（兼顧溶解性與分層效果）；③ 非極性體系需搭配助溶劑，避免使用純烷烴溶劑；

穩定性注意事項：8-羥基喹啉在強酸性條件下可能發生質子化水解，在強堿性條件下易氧化變質，需控制溶劑 pH 在 3~9 范圍內；使用氯仿等鹵代烴溶劑時，避免高溫（＞100℃）環境，防止分解產生有害物質；

安全操作要求：溶解過程中避免接觸強氧化劑（如高錳酸鉀），防止氧化反應發生；使用甲醇、丙酮等揮發性溶劑時，需在通風櫥中操作，避免吸入蒸汽，同時做好防火措施。

本文來源于黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司官網 http://www.nycomed.com.cn/